Premier Amour → Olivia le rencontre au lycée, âgée seulement de 14 ans. Ils commencent doucement à passer du temps ensembles et la jeune fille le qualifie très vite d'amoureux. Une histoire toute innocente, que tout le monde - parents y compris - trouvent mignonne. Pour eux, c'est bien plus qu'une histoire toute mignonne, Jude crie vite haut et fort qu'un jour, elle s’appellera madame Hemingway, ce qui fait plus rire qu'autre chose. Avec le temps, ils deviennent inséparables et plus amoureux que jamais. Sur la même longueur d'onde, ils ne touchent pas à la drogue comme la plupart de leur entourage, n'abusent pas de l'alcool non plus. Ils s'amusent mais sans jamais dépasser les limites, puisqu'ils n'en ont pas besoin pour s'éclater. Quatre ans d'histoire... et le jour ou ils obtiennent leurs diplômes, il lui fait sa demande en mariage sur le toit d'un de leurs hôtels (cf histoire de Jude). Certes ils n'ont que 18 ans, mais il sait qu'il veut faire sa vie avec elle et refuse d'attendre plus longtemps pour faire d'elle sa fiancée. La jeune femme décide pourtant de refuser sa demande mais surtout de rompre avec lui. Acceptée à Berkeley, elle entend bien gérer ses études du mieux qu'elle le peut et sait que les choses seront beaucoup plus facile si elle ne doit pas gérer une relation à distance. Pendant plus de six mois, il fera tout pour la faire changer d'avis mais rien n'y fera, elle se montrera impartiale. Pourtant, elle y réfléchit beaucoup et s'en mord longtemps les doigts puisqu'il est clair qu'elle en est toujours aussi amoureuse. Quand les appels de Jude diminuent, elle se dit qu'il s'est enfin fait une raison et se décide donc à se concentrer pleinement à ses études. Trois ans plus tard, elle le croise durant ses vacances d'été sur New York et décide de tenter le tout pour le tout pour reconstruire leur histoire... sauf qu'elle arrive trop tard. Le jeune homme est en couple et affirme être amoureux. Pour lui, elle cherche juste à le faire souffrir jusqu'au bout en le faisant douter. Elle repart donc faire ses études, en espérant tourner la page aussi bien qu'il ne l'a fait. Aujourd'hui, elle a toujours du mal à le croiser et ne peut s'empêcher d'imaginer ce que serait leurs vies si elle avait dit oui ce jour là. Lilly sait que quoi qu'elle construise, elle tiendra toujours à lui, elle ignore juste qu'il en est de même pour le jeune homme, plutôt amère avec elle.